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Please pay attention to random failures.
SSH over VPN、2重に暗号化されるのはともかくセキュリティが弱まるわけではないのでまあいいのでは(2重に暗号化されるのが気になるからといってrshをセットアップするほどオーバーヘッドが気になるPC使ってないだろうし)